Areny - węglowodory aromatyczne

 0    18 Datenblatt    maciekzalewski9
mp3 downloaden Drucken spielen überprüfen
 
Frage język polski Antworten język polski
Najprostszy przedstawiciel węglowodorów aromatycznych
Lernen beginnen
benzen
Wzór sumaryczny benzenu
Lernen beginnen
C6H6
Właściwości fizyczne benzenu
Lernen beginnen
To bezbarwna, palna ciecz o gęstości mniejszej od gęstości wody, odznacza się charakterystycznym zapachem. Jest toksyczny i wykazuje właściwości rakotwórcze.
Właściwości chemiczne benzenu
Lernen beginnen
Nie odbarwia wody bromowej ani nie daje innych reakcji addycji, charakterystycznych dla węglowodorów nienasyconych. Reaguje z bromem, ale w obecności katalizatora(bromku lub chlorku żelaza III. Jest to reakcja substytucji.
Budowa benzenu
Lernen beginnen
Wszystkie atomy wodoru w cz. benzenu są równocenne, bardzo symetryczna budowa cz.; Długości wszystkich w. CC wynoszą 140pm, a wszystkie kąty pomiędzy w. CCC i CCH wynoszą 120stopni; dł. w. CC 154pm>x>134pm, co świadczy o szczególnym charakterze
Budowa związków aromatycznych
Lernen beginnen
cz. mają budowę pierścieniową(cykliczną) i zawierają w. zdelokalizowane, łączące wszystkie atomy tworzące pierścień.
Grupa arylowa
Lernen beginnen
jednowartościowa grupa, utworzona formalnie przez oderwanie od pierścienia aromatycznego jednego atomu wodoru. Najprostsza to grupa fenylowa - C6H5. Jest odpowiednikiem grupy alkilowej oznacza się[Ar]
Reguły nazewnictwa fluorowcowęglowodorów
Lernen beginnen
1) określić nazwę macierzystego węglowodoru; 2) dodanie przedrostka fluorowca(fluoro-, chloro-, bromo-, jodo-); 3) lokant, alfabetycznie 4) l.at. danego fluorowca określa się przedrostkiem di- tri- tetra- itd.
Charakterystyczne reakcje dla węglowodorów aromatycznych
Lernen beginnen
1) substytucja elektrofilowa; 2) reakcja nitrowania; 3) Uwodornienie
1) wymaga katalizatora w postaci FeBr3 lub FeCl3; 2) elektrofilowa substytucja(podstawienie) atomu wodoru grupą -NO2(grupa nitrowania); w obecności/nad strzałką H2SO4; produktem jest też H2O;3) wys. ciśnienie i kat. prod. cykloheksan
Nitrobenzen
Lernen beginnen
powstaje w reakcji nitrowania benzenu, to oleista ciecz o gęstości większej od gęstości wody
Etapy reakcji substytucji elektrofilowej dla arenów
Lernen beginnen
1) odczynnik elektrofilowy przyłącza się do jednego z at. C pierścienia aromatycznego; 2) oderwanie kationu wodorowego
Odczynniki elektrofilowe: chlorowcowanie - Cl+/Br+; nitrowanie - NO2+
alkilobenzeny/ homologi benzenu/ alkilowe pochodne benzenu
Lernen beginnen
otrzymujemy przez zastępowanie atomy wodoru gruapmi alkilowymi, najprostszy to metylobenzen zwany toluenem, następny to etylobenzen
ksyleny
Lernen beginnen
podstawniki mogą znajdować się względem siebie w 3 różnych pozycjach
izomeria ksylenów
Lernen beginnen
orto ksylen - izomer 1,2-dipodstawiony; meta ksylen - 1,3-dipodstawiony; para ksylen 1,4-dipodstawiony; pisząc nazwę skraca się orto meta i para do pierwszej litery np. o-ksylen
Sulfonowanie
Lernen beginnen
f
Podstawniki I rodzaju
Lernen beginnen
a) zwiększają reaktywność zw. aromatycznego; b) zmniejszają reaktywność zw. aromatycznego
Pozycja nowego podstawnika w którą jest kierowany: orto i par
a) -NH2, -OH, i grupy alkilowe; b) F-, Cl-, Br-, I-;
Podstawniki II rodzaju
Lernen beginnen
zmniejszają reaktywność dla związku aromatycznego
Pozycja nowego podstawnika w którą jest kierowany: meta
-NO2, -COOH, -C z =O i -H, -C z =O i -R
Reakcje charakterystyczne dla homologów benzynu
Lernen beginnen
w ciemności i bez katalizatora toluen nie reaguje z bromem. Na świetle i bez kat., podstawieniu ulega jeden atomo wodoru z grupy metylowej, a przy użyciu katalizatora FeBr3 lub AlCl3, powstają produkty podstawienia atomów wodoru w pierścieniu aromatycznym

Sie müssen eingeloggt sein, um einen Kommentar zu schreiben.